按照旧社会时期邵阳的风俗，新生儿出生时父母会请来算命先生为孩子卜卦。
据说，蔡锷出生时，算命先生断言他的命里带有“将军箭”。只是不知道，当时的算命先生有没有告诉蔡锷的父母，这个小男孩的命中会有数名贵人。考诸蔡锷的人生，每逢关键时期，总会出现一位重量级人物给予其莫大的帮助。
蔡锷生命里所遭遇的第一位贵人，应该是邵阳秀才刘辉阁。蔡松坡年幼时，就展现出与同龄人截然不同的天资，且非常有胆识。秀才刘辉阁认为此子必定大有前途，给予其悉心培养。蔡锷四岁那年，刘辉阁就把之女刘侠贞许配给蔡锷，这位刘氏亦是蔡锷的元配夫人。蔡锷六岁那年，刘辉阁邀请蔡锷来到自己开办的学堂就学，亲自为其启蒙。
蔡锷生命里遭遇的第二位贵人，就是邵阳地区大名鼎鼎的先进人士樊锥。樊锥自幼好学，思想先进，是典型的狂生。戊戌变法事件以前，樊锥在邵阳当地的影响力非常大。作为强学会邵阳分会的创始人之一，樊锥上书湖南巡抚，倡议变法维新。蔡锷十二岁那年考取秀才功名，来到县学读书。樊锥见到蔡锷之后惊为天人，认为此子的前途无量，遂将蔡锷收为弟子，亲自将他带回家中培养。靠着樊锥的教导，年纪轻轻的蔡锷已通晓先秦之学，在国学方面已颇有建树。
继两位老师之后，湖南学政江标同样给了蔡锷不少帮助。光绪十五年，江标考取进士。担任湖南学政之后，江标兴办新学，在当地选拔了不少人才。蔡锷十三岁那年参加府试，担任主考官的正是江标。江标认为蔡锷才华横溢，于是，便邀请他和另外两名很有前景的考生来到官署交流，在此期间引荐蔡锷投入邵阳前辈魏源门下学习。在江标的影响下，蔡锷得以前往长沙，在时务学堂深造。
蔡锷的人生，时有贵人相助。
湖南按察使黄遵宪、湖南探花熊希龄以及梁启超，都曾给予蔡锷的人生不同程度的帮助。在组织强学会的过程中，樊锥受到当地守旧派的抨击：“首倡邪说，背叛圣教，败灭纲常，惑世诬民，直欲邑中人士尽变禽兽而后快。”樊锥无法承受舆论压力，只能远走长沙。
蔡锷跟随老师来到长沙后，与樊锥一块参加了丁酉年的乡试。在这场乡试中，樊锥师徒时运不济，双双落榜。在此期间，湖南巡抚陈宝箴倡导新学，开办了时务学堂。黄遵宪、江标、熊希龄受邀承办了具体事宜，梁启超则被聘用为中文教习。同年八月二十八日，时务学堂进行了首次招生考试，总共录取了四十名学生。蔡锷以真才实学考取第三名，成为时务学堂的第一批学生。
相比于普通的私塾和学会，时务学堂毕竟是专款专项的新学。因此，蔡锷虽然仅在时务学堂就读一年有余，但这一年的教育经历让蔡锷获益良多。早年蔡锷在邵阳一隅，从樊锥门下接受教育，虽然，樊锥亦是先进人士，但思维和学识依旧受到地域的限制。蔡锷来到时务学堂后，才真正开眼看世界，以更广阔的视角接受新生事物。除此之外，蔡锷在时务学堂时期积累了大量人脉，在时务学堂教书、求学的师长，无不是当时国内的一流人物。
蔡锷求学期间，清廷的官员选拔人才相对公平，大多数官员都能抱着一颗爱才惜才之心。
拿黄遵宪来说，当时的黄遵宪已五十岁高龄，而蔡锷还是个十六岁的毛头小子。即便如此，在两人交流的时候，黄遵宪依旧不会在晚辈面前摆一丁点架子。蔡锷与黄遵宪经常秉烛夜谈，面对蔡锷问不完的问题，黄遵宪总是知无不言，娓娓不倦。在蔡锷追随梁启超前往日本时，已是垂暮老人的黄遵宪仍不免怀念蔡锷这个年轻人：“谬种千年兔园册，此中没埋几英豪。国方年少吾将老，青眼高歌望尔曹。”
上下五千年，不知有多少不世出的人才因背景卑微或生在穷乡僻壤，无法改变自己的命运，最终泯然众人。蔡锷的出身非常普通，他的父亲只是个裁缝。在这样的家庭出生，蔡锷没有办法抗衡那些官家子弟。但在封建闭塞的旧社会，蔡锷竟能凭借如此多的贵人，受到众人提携，一步步走到令人仰望的高度上，这是何等的幸运。
【《蔡锷生平录》、《北洋军阀史》、《护国元勋——蔡锷（为了民族复兴·英雄烈士谱）》】