武则天虽然让上官婉儿为婢，心里却想着能再给她一些教育，让她成才，为己所用，为国所用。有一次，武则天要考验上官婉儿，便以室内剪彩花为题，让她即兴作一首五律，上官婉儿略加思索，脱口赋得：“密叶因裁吐，新花逐翦舒。攀条虽不谬，摘蕊讵知虚。春至由来发，秋还未肯疏。借阿桃将李，相乱欲何如。”
上官婉儿以物喻事讥讽武则天，武则天看后却故意连声称好，然后问上官婉儿“借问桃将李，相乱欲何如”究竟是什么意思，婉儿回答说：“是说假的花，虽假但它却以假乱真。”
在当时，别说是上官婉儿这样的“罪族”，就算是朝庭命官，若是写出这样的诗来，恐怕也会惹来杀身之祸，但上官婉儿却宁死也要说出心里话，这等无畏无惧之气首先就让武则天心生欢喜。于是，她再次问上官婉儿：“你是不是在有意含沙射影？”婉儿十分镇静地回答：“天后陛下，诗的解释从来都是不固定的，要看读诗人的心境如何，陛下如果说我在含沙射影，奴婢也不敢狡辩！”
武则天听后不但没生气，还微笑着说：“答得好，我就喜欢你这个倔强的性格！”接着她又问：“我杀了你的爷爷和父亲，你与我应有不共戴天之仇吧？”上官婉儿依旧平静地说：“如果陛下认为是，奴婢也不敢说不是！”
这个答案正是武则天想要的。如果当着面说不恨武则天，那只能说明上官婉儿过于怯弱和虚伪，而上官婉儿的话，既表明了自己的立场，又承认了武则天的强势。武则天听后不禁欣慰地点了点头。接着，武则天赞扬了她祖父上官仪的文才，指出了上官仪起草废后诏书的罪恶，期望婉儿能够理解她，效忠她。
然而，武则天的用心并没有得到婉儿的理解与认可，她不但没有效忠武则天，反而在两年后再次参与了政变。当然，政变又失败了。司法大臣提议说上官婉儿应被处以绞刑，但武则天却没有同意，又有大臣说就算念其年幼，死刑可免，活罪难逃，不妨施以流刑，发配到岭南充军。而武则天却说发配岭南，山高路远，环境恶劣，对一个少女来说，也等于要了她的命，所以也太重了。
武则天说上官婉儿天资聪颖，若用心培养，一定会成为非常出色的人才。于是，武则天决定对婉儿处以“朱刑”，就是在上官婉儿的额上刺一朵朱砂梅花，留在自己身边作贴身婢女。
武则天说是把她留在身边当婢女，实则却请来老师为她传授知识，上官婉儿终于被感动了。该杀而不杀，反而留在自己身边，更为重要的是，经过长时间相处，她发现武则天把天下治理得井然有序，百姓也安居乐业，不失为一个好皇帝。此后，武则天一直对婉儿悉心指导，从多方面去感化她、培养她、重用她。上官婉儿也渐渐消除了积怨和误解，代之以敬佩、尊重和爱戴，并以其聪明才智，替武则天分忧解难，尽心尽力，成了她最得力的心腹人物，为辅佐她治国作出了不少贡献。