宋江在火烧无为军返回梁山期间，途径黄门山，将山上的四名好汉带上了梁山。在这四人当中，有一人迅速成为宋江的心腹，执掌梁山的财政大权，为宋江完全控制梁山奠定了基础。此人便是大聚义时排名第五十三位、绰号神算子的蒋敬。
算子，其实就是算盘。《水浒传》第四十一回蒋敬登场亮相时，有一段赞辞是这样描述的："（蒋敬）颇有谋略，精通书算，积万累千，纤毫不差，亦能刺枪使棒，布阵排兵。"与这段赞辞相比较，蒋敬"神算子"这个绰号有两层意思，一是善于珠算，且准确无误；第二层意思则是指他善于用兵，谋略出众。在这段赞辞中还有一个地方值得注意：蒋敬善于排名布阵。这样的能力除了蒋敬之外，在梁山一百零八将当中还有一位——神机军师朱武。
蒋敬本是湖南潭州人氏，在梁山上有一位同乡——小温侯吕方。蒋敬原本是一位落科的举子，多次科举不第，从此弃文从武。这一点与梁山首任大当家、白衣秀士王伦的情况非常类似。此后，蒋敬结识了欧鹏、马麟和陶宗旺等人，在黄门山占山为王。众人对宋江非常敬仰，听说宋江在江州遇险，准备率众前去救人。后来又听说梁山好汉劫了江州法场，救了宋江，便在黄门山下等候宋江等人。
没过几天，宋江与梁山众好汉途径黄门山，受到黄门山四位寨主的热情接待，并顺势离开黄门山上了梁山。蒋敬也因此成了一位梁山好汉。
在途径黄门山之前，宋江与蒋敬素昧平生。但当蒋敬上山后，宋江却对他表现出超乎寻常的重视。蒋敬上山不久，宋江便委以蒋敬"掌管库藏仓廒，支出纳入，积万累千，书算帐目"的重任。从此，蒋敬便牢牢控制着梁山的财政大权。三打祝家庄后，曾经担任李家庄管家的鬼脸儿杜兴上了梁山，宋江让杜兴与蒋敬一起总管山寨钱粮金帛。
不过，没过多久，宋江便让杜兴离开了这个重要岗位，继续让蒋敬一人独掌财权。尽管此后扑天雕李应和小旋风柴进主管梁山钱粮，但实权依然掌握在蒋敬手里。为了让蒋敬不受任何外界事物的影响，宋江甚至从来没有让蒋敬前往战场参战。蒋敬也因此成了梁山上罕见的从来没有参加过任何一次战斗的好汉。
宋江对于蒋敬的器重，从大聚义时蒋敬的排名也能看出来。大聚义时，从未参与过任何战事的蒋敬排名高居第五十三位，这个排名既超过了芒砀山的大当家樊瑞和对影山的寨主吕方，甚至还超越了作用巨大的神医安道全。
宋江为何如此器重蒋敬呢？从宋江的举动来看，迅速获得梁山的实际控制权是宋江上山后的首要目标。也正因为如此，宋江才提拔蒋敬担任梁山的钱财管理岗位。因此，这一时期的蒋敬尽管在梁山行事低调，并无任何突出表现，但实际上却成为宋江的心腹之一。
不过，随着局势的变化，蒋敬的地位也在逐渐下降。梁山受招安后，发动四大战争，两项均由朝廷调拨，蒋敬的地位也随之下降，此后出现在两军交锋的前线。不过很可惜，蒋敬擅长排兵布阵的特长并没有得到展现的机会。
尽管蒋敬参与了梁山招安后的所有战事，却并无任何表现。或许也正是由于这个原因，他才在伤亡惨重的征讨方腊之战中幸免于难，平安返回。战后，蒋敬被朝廷任命为武奕郎、都统领等职。不过，蒋敬却选择了一条与众不同的道路，辞去官职，回到了故乡潭州，踏踏实实地做一名普通百姓。